Началом обучения в селе Круглом считается октябрь 1821, года с момента открытия школы грамотности. В декабре 1862 года в ней обучалось 30 мальчиков. С 1864 года введен трехлетний курс обучения и школа стала сельской с полным обеспечением за счет крестьянского общества. В 1871 году для школы было построено кирпичное здание на две классные комнаты. Козловское уездное земство долго не принимало Круглинскую школу на свой бюджет. По свидетельству инспектора народных училищ Остроухова, в 1885 году общество расходовало на школу 235 рублей в год. Учителем в Круглинской школе в ту далекую пору служил Илларион Безделин, окончивший Екатерининский институт в Тамбове. В 1909 году школа была только мужской. В ней училось 166 мальчиков.